Em julho de 2008, Cyrus lançou seu segundo álbum de estúdio,o primeiro que não teve ligação com a personagem Hannah Montana, intitulado Breakout. Na epóca, ela disse que Breakout tinha sido inspirado no "que aconteceu em sua vida no ano passado". Cyrus co-escreveu as canções e teve duas de própria autoria. Ela disse o seguinte: "Escrever canções é o que eu realmente quero fazer na minha vida para sempre". O álbum estreou em #1 no Billboard 200 nos EUA, vendendo na primeira semana 371 mil cópias. "7 Things" foi o primeiro single desse álbum. O single estreou em #84 no Billboard Hot 100. Duas semanas depois do lançamento, pulou do número #70 para o #9.
Miley apresentou o CMT Music Awards de 2008 com seu pai, em abril. Ainda em 2008, ela apresentou o Teen Choice Awards. Cyrus gravou uma versão da música "Santa Claus Is Coming to Town" para a compilação All Wrapped Up, também de 2008.
Cyrus emprestou sua voz para a personagem Penny, da animação da Disney, Bolt, um filme sobre um cachorro da televisão. Na semana de estréia, o filme ficou em #3, arrecadando $26,223,128 de dólares. Na segunda semana ficou em #2. Em 20 de fevereiro de 2009, o filme havia acumulado $113,643,011 dólares no Estados Unidos e no Canadá, e $286,244,489 de dólares no resto do mundo.
Cyrus co-escreveu e cantou uma das duas canções originais da trilha sonora de Bolt. A música foi cantada por outra estrela de Bolt, o ator John Travolta. Intitulada "I Thought I Lost You", ela foi nomeada ao Golden Globe Award como Melhor Canção Original. Cyrus volta a interpretar Hannah Montana no filme, Hannah Montana: The Movie, que foi lançado em 10 de abril de 2009. O filme é sobre quando Stewart tem que escolher entre Hannah Montana ou ela mesma. O filme acumulou $155,525,718 dólares ao redor do mundo. Seu single, "The Climb", para a trilha sonora do filme, alcançou a #4 posição no Billboard Hot 100,[16] ficando na frete de singles como "See You Again" e "7 Things", que ficaram em #10 e #9 respectivamente; depois "Party in the U.S.A." estreou em #2. A trilha sonora do filme foi o terceiro CD da franquia a ficar em #1 no Billboard 200 e receber certificado de platinum pela RIAA.[17] Em junho de 2009, Cyrus mudou de representante de carreira de United Talent Agency para Creative Artists Agency. Ainda em junho, Cyrus começou a gravar seu filme, The Last Song, baseado no livro de Nicholas Sparks, onde ela interpreta uma jovem rebelde que vai passar o verão com seu pai numa calma cidade costeira. O filme estreou por vários países em 2010. O filme foi concebido com a intenção de introduzir Cyrus para o público adulto. Cyrus gravou um música com os Jonas Brothers, intitulada "Before The Storm", para o quarto álbum de estúdio deles, Lines, Vines and Trying Times. Ela lançou outra trilha sonora para Hannah Montana (para a terceira temporada), intitulada Hannah Montana 3, lançada em 7 de julho de 2009, alcançando o 1º lugar nas paradas e quarto com a música "He Could Be The One".
"Party in the U.S.A." foi oficialmente lançado nas rádios no dia 29 de julho de 2009. A música está no EP exclusivo do Wal-Mart, intitulado "The Time of Our Lives, lançado em 31 de agosto de 2009. Ele foi lançado para promover a linha de roupas de Cyrus, intitulada Miley and Max Clothing Line, que foi lançada por ela junto com Max Azria. A música alcançou o #1 no Hot Digital Songs,[18] com 226,000 downloads pagos, fazendo dela a artista mais jovem a alcançar o topo do chart, e com uma grande estréia no Billboard Hot 100. Cyrus ainda vendeu mais de 4.000.000 cópias da música pelo iTunes, recebendo 3 discos de platinum pelo seu single. Esta é a melhor estréia solo feminina desda música "Inside Your Heaven", de Carrie Underwood. A música foi o single mais bem sucedido da história da Hollywood Records.
Cyrus gravou ao lado de Demi Lovato, Selena Gomez e Jonas Brothers o videoclipe da música Send it On,[19] para a campanha de consientização Disney's Friends for Change.Cyrus anunciou uma Turnê pela América do Norte a Wonder World Tour.[20] A turnê começou no dia 14 de setembro de 2009 em Portland, Oregon e terá 56 datas ao redor do mundo. A turnê foi aberta pela banda de seus irmãos, a banda Metro Station. Em julho de 2009, a Disney adquiriu os direitos de adaptação da saga Wings (livro), de Aprilynne Pike, com a expectativa de Miley estrelá-la.
Dia 9 de dezembro de 2009 Miley Cyrus anunciou que está dando pausa em sua carreira, porém, ela não parou por aí.[21] Em 7 de dezembro de 2009, Cyrus cantou para a Rainha Elizabeth II, no Royal Variety Performance, em Blackpool, North West England.[22] Em dezembro de 2009, Timbaland lançou seu álbum, Shock Value II, com uma colaboração com Cyrus chamada "We Belong to the Music". Os escritores da música The Climb, Jessi Alexander e Jon Mabe, foram nomeados ao Grammy. Cyrus ficou com a quarta posição da lista da Billboard das Melhores Artistas Femininas de 2009
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